В июле 1941 г. Островой ушёл добровольцем на фронт. Начал войну рядовым бойцом под Вязьмой. В начале августа 1942 г. стал корреспондентом армейской газеты 31 армии "На врага". Дивизии армии вели оборонительные бои на Ржевском и Калининском направлениях. Майор Островой входил с передовыми частями в освобожденные Калинин, Старицу, Зубцов и десятки деревень Калининской области.
В январе 1942 г. в армейской газете была опубликована его заметка "Не бывать" о партизане из Зубцова Павле Волосатове. Летом 1942 г. Островой был ранен под Старицей и лечился в Чукавинском госпитале (Старицкий район). В 1944 г. опубликовал книгу военных стихов.
В послевоенные годы Сергей Островой был частым гостем на калининской земле. После одного из посещений пушкинских мест (Берново, Малинники) он написал стихотворение "Старица".
Сергей Островой – автор более 30 книг, самые значительные из которых – "Я сегодня думал о вас" (1964), "Я иду по земле" (1973), "Избранные произведения в двух томах" (1978). В 1985-1987 гг. издано трёхтомное Собрание сочинений поэта. За сборник "Годы" (1984) поэт удостоен Государственной премии РСФСР им. М. Горького.
Особенно широко Островой известен как автор многих популярных песен ("Дрозды", "Жди солдата", "Сердечная песенка", "Песня остается с человеком" и др.) У песен Сергея Григорьевича самый широкий жанровый диапазон: шутливые, лирические о любви, о русской природе, много песен, посвящённых солдату, защите Отечества. Сам поэт признавался: «...ни с чем несравнимое счастье, когда стихи начинают звучать песней».
Награжден орденами Отечественной войны I и II степени, Дружбы народов, "Знак почёта" и медалями.
До последних лет жизни публиковал новые стихи в различных изданиях, в том числе в «Литературной газете».
Председатель Федерации тенниса РСФСР (1969-1988).
С.Г. Островой умер 3 декабря 2005 года. Похоронен в колумбарии Донского кладбища.

Должно быть не больше пяти.
Затихла тревога ночная.
А мне б до палатки дойти
И лечь бы, сапог не снимая.

Под голову сумку - и спать!
Как в детстве спалось нам, бывало…
Неслышной походкою мать
Поправить придет одеяло.

Она постоит над тобой.
Ты чмокнешь спросонья губами…
Два дня орудийной пальбой
Шатает всю землю под нами.

Два дня и две ночи без сна.
Поверишь, нам вечности мало!
А мертвым могила тесна,
Их смерть по полям раскидала.

Приюта земля не дала.
Оглохла она и ослепла.
Вчера тут деревня была,
А ныне – лишь холмики пепла.

Чернеют воронки кругом.
Поля обгорелы и дики…
Мы молча сходились с врагом
Чтоб злобу не выдохнуть в крике.

На берег! На берег! Туда!
На черные эти высоты!
В четыре упрямых ряда
Рванулись ударные роты.

Взлетели ракеты светло.
Разрывы ложились все гуще.
Мы с ходу ворвались в село
Со странным названьем: «Свапущи».

Забилась как колокол, мгла.
Кружа, заметалась ракета…
О, если б ты видеть могла
Неистовство мрака и света!

О, если бы слышала ты
Щемящую песню снаряда.
И гром, что летит с высоты
В осколках свинцового града!

Зарылась бы в землю. В броню.
От смерти б куда-нибудь деться…
Но нет! Не подвластно огню
Обуглить солдатское сердце!

Теперь я в Ржеве. Писем жди отсюда.
Да разве я забыть смогу:
В посадах древних солнечное чудо,
Возникшее на волжском берегу?

Прозрачный воздух шпилями распорот.
Встают дома в затейливой резьбе.
О, милый сердцу, старый русский город!
Недоля злая выпала тебе.

Пять дней подряд бомбит тебя германец.
Он хочет в дом твой с запада войти,
Отнять добро, всю землю втиснуть в ранец
И, как свою добычу, унести.

Он хочет нашей волжскою водою
Отмыть свои тупые сапоги.
Смеясь над русским горем и бедою,
Свивает «юнкерс» черные круги.

Он не один. Их сотни над тобою.
О, бедный город! Гордый город Ржев!
Стучит машина смерти и разбоя,
Слепые бомбы воют, ошалев.

Хрустит стекло на выщербленных плитах,
Торчат немые остовы домов.
О, сколько их, сожженных и разбитых,
В седой золе и в клочьях проводов!

Уже земля под танками устала,
Горят вдали Сычевка и Зубцов.
Мы отступаем… О, когда б ты знала,
Как тяжело покинуть отчий кров!

Как тяжело отдать на разоренье
Родной предел, что стал тебе судьбой!
Закрой глаза, но страшные виденья
Идут повсюду за тобой,

Тебе не скрыться. Ты за все в ответе.
Ты отдал дом. Земли не пожалел.
…Мы покидали город на рассвете,
И мир тогда от горя поседел.

И словно нашу совесть карауля,
Детишек сонных матери вели.
Тогда мой старый друг Ефим Зозуля
На память поднял горсть сухой земли.

И, побледнев от горести и гнева,
Встал, обращенный к западу лицом,
И сжал кулак. И, уходя из Ржева,
Мы все клялись, что мы назад придем.

Да, мы придем! Мы вступим в город снова,
Горячкой боя яростно дыша.
Прости меня. Письмо моё сурово.
Рубцы на теле. В ссадинах душа.

Нелегкий труд под бомбами скитаться,
Считать друзей, ушедших навсегда.
И если ты поплачешь, может статься,
Так это вовсе, вовсе не беда.

Холодно. Стынут ноги.
Ветер колюч. Жесток.
Мне не забыть дороги
С запада на восток.

Кровью закат окрашен.
Молча идем. Без слов.
Мимо лесов и пашен.
Мимо родных домов.

Ветер метет и вьюжит.
Небо красней, красней.
Птица над полем кружит,
Черный паук на ней.

Птица все ниже. Ниже.
Землю колотит дрожь.
К снегу прижмешься ближе –
Выждешь. И вновь идешь.

Кружится птица смерти.
Рядом она совсем.
Мы-то привыкли. Стерпим.
В женщин стрелять зачем?

Хлещет метель косая.
Дети бредут гурьбой…
-Девочка, ты босая.
Ножки свои прикрой.

Мать не зови. Не надо.
Мама к тебе придет…

О, эта горечь взгляда!
Сжатый в испуге рот!
Как ей ответить прямо?
Чем ей помочь в беде?

-Дядя! А где же мама?
Где моя мама? Где?..
Страшно.. Я плакать буду.
Я босиком стою…

Как я тебя забуду,
Маленькую мою?!
Ноги твои босые.
Кровь посреди дорог.
Тяжкий твой путь, Россия,
С запада на восток?

Горький дымок махорки.
Мерзлой луны рожок.
Савиновские Горки.
Медное и Торжок?

Грустный рассказ карела.
Жесткое пламя глаз.
Бабку, что вслед глядела.
Богу молясь за нас?

Шаль на ветру цветная.
Черный пролом стены…
Старенькая, седая,
Где-то твои сыны?

Все, что люблю, то свято!
Вечно тому стоять.
Слышишь ли ты солдата,
Русская наша мать?

Голос моей тревоги.
Голос моей любви…
Разве сверну с дороги,
Если душа в крови.
1941-1942
Действующая армия

Островой С.Г. Собрание сочинений: в 3-х тт. Т 3. – Москва: Художественная литература, 1987. – С.  273-280.

Воздух шпилями распорот.
В каждой впадине – века…
Если Старица не город –
То и Волга не река.

Подпирая синь плечами,
Он стоит у той реки,
Золочеными очами
Поводя из-под руки.

Мне все мстится скрип обозный,
Древней старицы рассказ…
Сам Иван Васильич Грозный
В город жаловал не раз.

Город был железом пытан.
Мечен был лихим врагом.
И Батыевым копытом.
И фашистским сапогом.

Но не вьюга-завируха,
И не пустоши в пыли,
И не мор, и не поруха
Взять тот город не смогли.

Не скрещенье судеб ратных
Не склоняя головы,
Он возрос в громах набатных
Близко города Москвы.

Вечно ста и вечно молод.
А над ним века, века…
Если Старица не город-
То и Волга не река.
1969

Островой С.Г. Собрание сочинений: в 3-х тт. Т. 3. – Москва: Художественная литература, 1987. – С. 89.

Островой С.Г. Собрание сочинений: в 3 т. – Москва: Худож. лит., 1985 -1987. – 528, 688, 415 с.
Островой С.Г. В Ржеве / в соавт. с Ю. Левиным // На врага. – 1942. - 18 янв.
Островой С.Г. Не бывать! // На врага. - 1942. - 21 янв.
Сергей Григорьевич Островой // Русские писатели поэты: биобиблиогр. указ. - Санкт-Петербург, 1994. - Т. 17. - С. 140-198.
Васильев И. "Если Старица не город..." // Васильев И. Путешествие с книгой в рюкзаке. - Москва, 1977. - С. 84-92, 94: ил.
Кац Г. Товарищи по "дивизионке" // Строки, опалённые войной. - Москва, 1987. - С. 176.
Островой С.Г. На фронт я уходил под свою песню // Труд. – 2005. – 5 апр. – С. 6.
Бузни Е. Солдаты ходят налегке // Лит. газ. - 2005. – 13-19 апр. (№ 15). – С. 6.
Умер Сергей Островой: [некролог] // Лит. газ. – 2005. – 7-13 дек. (№ 51). – С. 6.